Earl (Jason Lee) ha tomado muy malas decisiones a lo largo de su vida. Sin embargo, el destino le da una segunda oportunidad cuando gana la lotería. Luego de tener una revelación, Earl decide utilizar su buena fortuna para enmendar los errores cometidos en el pasado. Acompañan a Earl en esta tarea por limpiar su karma: su hermano Randy; la muy sexy Catalina, quien trabaja como mucama en el hotel donde viven los hermanos; Darnell, empleado del bar donde va Earl; y su ex esposa Joy, quien solo prestará ayuda si recibe algo a cambio.
En el primer episodio de la nueva temporada luego de declararse culpable de un crimen para evitar que Joy vaya a la cárcel, Earl enfrenta la realidad de sus acciones y es sentenciado a dos años de prisión; mientras que Joy acepta hacerse cargo de Randy, dado que no puede valerse por sí solo sin Earl.